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人物出身
董平是河东上党郡人氏，官拜东平府兵马都监，善使双枪，有万夫不当之勇，人称双枪将。他相貌俊朗，仪表堂堂，而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇（金圣叹本作英雄）双枪将，风流万户侯”之称。?
归顺梁山
宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。史进进城为内应，结果被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。
史进越狱失败。董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。?
宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。?
大聚义
梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。?
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。?
两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。?
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